2004-2005; Brakovi, My Prerogative i 2006-2007; Razvod, Blackout

Britni se udala za prijatelja iz detinjstva Džejson Alen Aleksandera 3. januara 2004. Brak je trajao 55 sati, zaključno sa poništenjem. U julu 2004, Britni se veri sa Kevinom Federlajnom, tri meseca nakon što su se sreli. Udaje se i rađa svoje prvo dete, Šon Preston Federlajn 14. septembra 2005, u Santa Monika, Kalifornija carskim rezom. Novembara 2004 Britni izdaje svoje prvu kolekciju najvećih hitova ‘’My Prerogative’’. Do kraja te godine, Britni je postala jedna od najbolje prodavanih izvođača na svetu. U novembru 2005, Spirs izdaje svoj prvi album sa remiksima, ‘’B in the Mix: The Remixes’’

Britni je potvrdila tračeve o svojoj drugoj trudnoći u maju 2006, za vreme emisije David Leterman. Britni je rodila svog drugog sina, Džejms Džajden Federlajn 12. septembra u Los Anđelesu. Spirs je podnela zahtev za razvod od Federlajn 7. novembra. 2006, navodeći nepomirljive razlike i tražeći i fizičko i pravno starateljstvo nad njihovo dvoje dece. Tim razvodom Britni su pratili razni medijski skandali poput rehabilitacije, brijanje glave na ćelavo, oduzimanje dece...
Britni izdaje peti album, ‘’Blackout’’. ‘’Blackout’’ debitovao na broj dva na Billboard Hot 200. Britni je nastupala sa pesmom "Gimme More" 2007 na MTV Video Music Awards muzičkih nagrada i privukla svetsku pažnju ali u negativnom smislu.